En el año 1994 comenzó a dictar clases de armónica diatónica a principiantes. En 1996 y habiéndose especializado con instrumentistas de primer nivel, comenzó a dictar clases, ya no solo a principiantes, sino también a avanzados y a profesionales de la música. Es uno de los primeros armoniquistas argentinos que incorporó técnicas tales como lengua blocke, trinos de lengua, polirrítmicas, etc. y en llevar su instrumento como pieza principal y líder de una banda. Eso lo llevó a firmar contrato con la compañía Breyer S.A., representantes de la marca Lee Oskar en Argentina. En 1998 se especializó en el estudio de la afinación, reparación y mantenimiento de armónicas diatónicas y cromáticas. En septiembre de ese mismo año fue convocado por la compañía Data Music, representantes de la marca HOHNER en Argentina, con quienes firmó contrato por dos años. En marzo del 2000 dictó clínicas de afinación, reparación y mantenimiento del instrumento. Renovó contrato con la firma HOHNER, comenzó sus giras por el interior del país, actividad que continúa realizando en la actualidad. En el 2002, junto a su hermano Javier Gaitan montan un taller de reparación de armónicas y comienza con la fabricación de micrófonos, cinturones y otros productos para armoniquistas.
En el 2004 - 2005 es convocado por la productora Polka (Adrián Suar) para realizar distintos trabajos, lo más reciente es "Vientos De Agua" (estrenada en junio del 2006) donde se desempeño como couch de armónica del actor Pablo Rago.
Ha fines del 2005 interrumpe momentáneamente su actividad musical para encarar uno de los proyectos más importantes de su carrera hasta el momento, "El Primer Instituto Argentino De Armónica", en Mayo del 2006 ve terminado su sueño comenzando a funcionar en Capital Federal (corazón de Buenos Aires) sumándose día tras día más y más alumnos a la cantidad de personas que hace años toman clase con Rubén Gaitán.
Respecto a su trayectoria musical, en el año 1994 integró el trío acústico "La Barrelhouse" (junto a Marcelo Telechea en piano), en 1994/95 "La Suburbana", en 1995 fue contratado por el "Blues Special Club" para integrar la banda de ese mismo nombre. En el año 1996 creó "Rubén Gaitán y la Betty Blues Band", contratado por el Pub del mismo nombre. Fue soporte de Eddie King, Larry Mc Cray, Phil Guy, Blues Etílicos, Sherley King, Billy Branch, Bruce Ewan y otros. Fue músico de la banda que acompañó a David Mayers en sus visitas a la Argentina. Realizó shows acústicos junto a Ricardo Tapia, líder de "La Mississippi". En el año 2000 crea "Rubén Gaitán Blues Band". Durante el 2003 y 2004 fue invitado por "TURF" donde se presento en el Luna Park y Cemento. Y por los "RATONES PARANOICOS" en Obras, Quilmes Rock 2003, etc.
En marzo del 2005 es convocado nuevamente por JUANSE (Ratotes Paranoicos), junto a Debora Dixon, Miguel Botafogo, Alejandro Lerner , Andrés Calamaro, Fernando (Catupecu Machu), Luciano Napolitano, etc, para hacer 3 shows en Obras, presentando su disco GIRANDO. En el 2006 es invitado de los DURABEAT, junto a Gillesppi, Luis Alberto Spineta y Charly García, en su show Tributo a los Beatles en el ND ATENEO.
Actualmente podes escucharlo por radio o verlo en TV ( Rock & Pop TV, CM, Much Music, etc,) en el corte de difusión del ultimo disco de los Ratones Paranoicos "Inyectados de Rock & Roll" en el tema "Vampiro".
En su historia discográfica, cuenta con tres CDs, grabado con distintas formaciones, que van desde el blues tradicional hasta el blues de Chicago. El primero "Rubén Gaitán Blues" fue grabado en el año 1998 y el segundo "100% Blues", contiene una recopilación de distintas grabaciones que van del año 1994 al 2001 y el tercero en vivo en Bartolomeo, lugar donde realizo ciclos durante el año 2003.
